وودی در دوازده سالگی به شهر مادری‌اش یعنی لبانون در ایالت اوهایو نقل مکان کرده و برای سالها آنجا زندگی کرد.

او برای درآوردن خرج دبیرستانش به کار چوب بری و کنده کاری در پارک تفریحی کینگز آیلند مشغول شد و در همین زمان در چند تئاتر دانش آموزی هم شرکت کرد. پس از اتمام دوران دبیرستان به دانشگاه هانوفر در ایندیانا رفت تا در این مکان به طور جدی‌تر به کار تئاتر بپردازد.

وودی یک سال بعد به دلیل رفتار آشوب‌گرانه و انجام حرکات موزون در خیابان، توسط پلیس بازداشت شد. البته بازداشتش به همین سادگی‌ها هم نبود و پلیس بعد از مقاومت‌های زیاد او و چندین بار اقدام به فرار، بالاخره وی را به چنگ آورد.

او حتی بعد از دستگیری هم خود را از پنجره‌ی ماشین به بیرون انداخت که باعث شد در ادامه مورد ضرب و شتم پلیس قرار بگیرد. د

ر پایان هم وودی بعد از محاکمه به جای رفتن به زندان مبلغی را به عنوان جریمه پرداخت کرد.

وودی با نقش آفرینی در سریال پرطرفدار چیرز (Cheers)  محصول شبکه nbc ود که برای نخستین بار، چشمه‌هایی از استعداد خود در عرصه‌ی کمدی را به نمایش گذاشت و در ادامه، محبوبیت خاصی در بین طرفدران مجموعه به دست آورد.

اولین حضور سینمایی وودی در سال ۱۹۸۶ با ایفای نقش کوتاهی در کمدی ورزشی وایلدکتس (Wildcats) رقم خورد. سپس برای نمایش بیلوکسی بلوز (Biloxi Blues) به نویسندگی نیل سایمون در برادوی روی صحنه رفت و در همان سال با دختر سایمون یعنی نانسی ازدواج کرد.

وودی و نانسی در همان روز ازدواج، تصمیم به طلاق گرفتند ولی وقتی به محل ثبت ازدواجشان برگشتند با در بسته روبرو شدند. در ادامه اتفاقاتی پیش آمد که آن دو مجبور به تحمل یکدیگر و آغاز یک زندگی مشترک شدند.

سریال Cheers

آغاز دهه‌ی نود برای هارلسون با دو فیلم بسیار پرفروش همراه بود. سفیدها نمی تونند بپرند (White Men Can’t Jump)  به کارگردانی ران شلتون که فیلمی کمدی با موضوع بسکتبال بود و دیگری درام پیشنهاد بی ‌شرمانه (Indecent Proposal) به کارگردانی آدریان لین و بر اساس رمانی به همین نام، نوشته‌ی جک انگلهارت که پس از نمایش، به دلیل موضوع ویژه‌ی خود، جنجال های زیادی به پا کرد.

فیلم Natural Born Killers

نقش آفرینی متفاوت و بسیار ترسناک وودی برای اولین بار توانمندی‌های بالای وی را در خلق شخصیت‌های خاص و پیچیده نمایان کرد به طوری که او در ادامه شانس این را پیدا کرد تا در فیلم  بحث برانگیز میلوش فورمن تحت عنوان مردم علیه لری فلینت (The People vs. Larry Flynt) در نقش اصلی ظاهر شود.

هنرنمایی بی پروایانه‌ی او در نقش لری فلینت به عنوان یکی از جنجالسازترین افراد دوران معاصر، ترکیبی خارق العاده از کمدی و تراژدی بر پرده‌ی سینماها بود.

شاید بتوان لری فلینت را ماندگارترین نقش آفرینی تمام کارنامه‌ی هنری وودی هارلسون دانست. فلینت، مردی بود که در راه هدفش یعنی شکستن تابوهای جامعه، دست به سوژه کردن مقدس‌ترین موضوعات می‌زند و در راه رسیدن به آزادی بیان، همه چیزش را در زندگی از دست می‌دهد. وودی برای این نقش آفرینی نامزد دریافت جایزه‌ی اسکار بهترین بازیگر مرد شد که البته در نهایت این عنوان به جفری راش به واسطه‌ی فیلم Shine رسید.

فیلم The People vs. Larry Flynt

وودی یک سال بعد مسیر نقش آفرینی‌هایش به جای شخصیت‌هایی با مشکلات روانی را با فیلم سگ را بجنبان (Wag the Dog) ادامه داد. جایی که در آن با دو اسطوره‌ی سینما یعنی رابرت دنیرو و داستین هافمن همبازی شد. او سپس در فیلم نئو نوآر پالموتو (Palmetto)  به کارگردانی فولکراشلوندورف حضور پیدا کرد که نتیجه‌ی کار، ناامیدی تماشاگران و منتقدان را به همراه داشت.

وودی در ادامه در فیلم ترنس مالیک تحت عنوان  خط باریک سرخ (The Thin Red Line)، در کنار ستارگانی چون نیک نولتی، شان پن، آدرین برودی، جان تراولتا و جورج کلونی قرار گرفت که این اثر در پایان سال، نامزد دریافت ۷ جایزه‌ی اسکار از جمله جوایز بهترین فیلم و بهترین کارگردانی شد.

در همین دوران بود که وودی برای دومین بار توسط پلیس بازداشت شد. او برای به چالش کشیدن قانون ایالتی مبنی بر تفاوت نگذاشتن بین ماری جوانا و مواد مخدر شیمیایی در حرکتی نمادین چهار گیاه مربوط به ماری جوانا را پرورش داده و از آن فیلم گرفته بود. در نهایت وی به قید ضمانت آزاد شد.

فیلم Lost in London

ادامه‌ی مسیر سینمایی وودی در دهه‌ی ۲۰۰۰ بیشتر با بازی در نقش‌های مکمل همراه بود. او در مدیریت خشم (Anger Management) به کارگردانی پیتر سگال، در کنار جک نیکلسون و آدام سندلر بازی بسیار بامزه‌ای ارائه داد. در ادامه در فیلم پس از غروب (After the Sunset) به کارگردانی برت رتنر که ادای دینی به فیلم‌های آلفرد هیچکاک به حساب می‌آمد، نقش یک مامور پلیس فدرال را بازی کرد که به دنبال دستگیری یک دزد الماس بسیار حرفه‌ای است. وودی در ادامه در سه فیلم پشت سر هم با چارلیز ترون همبازی شد. سرزمین شمالی (North Country) به کارگردانی نیکی کارو که نامزدی اسکار را برای ترون به ارمغان آورد. جدال در سیاتل (Battle in Seattle) به کارگردانی استوارت تاونسند که در آن وودی نقش یک پلیس عصبی را بازی می‌کرد و ترون در نقش همسر وی ظاهر شد و در نهایت خوابگردی (Sleepwalking) به کارگردانی بیل ماهر. از نقش آفرینی‌های ماندگار وودی در این دوره می‌توان به بازی او در اثر خلاقانه‌ی ریچارد لینکلیتر یعنی یک اسکنر تاریک‌ نگر (A Scanner Darkly) و حضور در فیلم جایی برای پیرمردها نیست(No Country for Old Men)، ساخته‌ی تحسین شده برادران کوئن اشاره کرد. A Scanner Darkly در ابتدا به صورت دیجیتال فیلمبرداری شد و سپس به صورت انیمیشن در آمد که مثل انیمیشن قبلی لینکلیتر  با نام دنیای بیداری (Waking Life)، به شدت مورد استقبال منتقدین قرار گرفت. No Country for Old Men نیز در آن سال موفق به دریافت ۴ جایزه اسکار از جمله جایزه‌ بهترین فیلم شد. پیام‌آور (The Messenger) به عنوان فیلم بعدی هارلسون که دومین نامزدی اسکار را برای وی به همراه داشت، آغازی بر همکاری او با کارگردان مستقل و کاربلد آمریکایی، اورن موورمن بود. این فیلم که یکی از تلخ‌ترین آثار کارنامه‌ی هارلسون به حساب می‌آید، داستان افسری جوان با بازی بن فاستر را روایت می‌کند که مسئولیتش، دادن خبر مرگ سربازان به خانواده هایشان است. این افسر با هر خبر مرگی که می‌رساند خودش هم مثل خانواده‌های قربانی‌ها به آن جهان رفته و باز می‌گردد. هارلسون در این فیلم نقش مافوق عصبی و بی‌احساس بن فاستر را بازی می‌کند. شکستن بغض وودی در پایان فیلم به واقع، یکی از احساسی‌ترین صحنه‌های کار و یکی از ماندگارترین صحنه‌ها در بین کل نقش آفرینی‌های هارلسون به حساب می‌آید.

فیلم The Messenger

همکاری هارلسون و موورمن در درام غافلگیر کننده‌ی رمپارت (Rampart) نیز ادامه می‌یابد. وودی در این فیلم نقش دیو براون، پلیس فاسدی را بازی می‌کند که با دو همسرش که با هم خواهر هم هستند در یک خانه زندگی می‌کند. او یک نژادپرست تمام عیار است که درباره‌ی خود به هیچ قید و بندی پایبند نیست ولی این ویژگی را در هیچ فرد دیگری تحمل نمی‌کند. در واقع رمپارت داستان نابودی تلخ و تدریجی دیو، چه در زندگی شخصی و چه در محیط کاری‌اش است. به نوعی این هنر وودی بود که از شیطانی‌ترین انسان ممکن، چهره‌ای ملموس و زمینی بسازد. هنری که در فصل جوایز، از چشمان داوران بی‌ذوق پنهان ماند.

فیلم Rampart

هارلسون در کنار اجرای نقش‌های جدی با بازی در سه فیلم کمدی سرزمین زامبی‌ها (Zombieland)، موج سوار (هکاری مجدد با متئو مک کانهی) و دیفندر (Defendor) یک بار دیگر استعداد شگفت انگیزش را در اجرای نقش‌های کمدی به رخ کشید . او در دیفندر نقش ابر قهرمانی را بازی می‌کند که هیچ شباهتی به قهرمانان ندارد، شخصیتی خود درگیر و در عین حال بامزه که یک تنه می‌خواهد در برابر شرارت‌های خیابانی بایستد و در این راه همچون دیگر شخصیت‌های به اجرا درآمده توسط وودی، سرانجامی جز نابودی ندارد.

فیلم Defendor

هارلسون در بازگشتش به تلوزیون به همراه  دوست قدیمی خود متئو مک‌کانهی به عنوان کارآگاهان فصل اول سریالکارآگاه حقیقی (True Detective) زوجی فوق العاده را تشکیل دادند که نقش آفرینی آنها به همراه فضای تاریک سریال، به شدت مورد تحسین تماشاگران و منتقدین قرار گرفت. البته هردوی آنها برای تصاحب جوایز امی و گلدن گلوب بهترین بازیگر مرد مینی سریال، در نهایت در برابر بیلی باب تورنتون ناکام ماندند. از دیگر فیلم‌های مطرح این مقطع از کارنامه‌ی هارلسون می‌توان به هفت روانی (Seven Psychopaths) به کارگردانی مارتین مک‌دونا، بیرون از کوره (Out of the Furnace) به کارگردانی اسکات کوپر و سری فیلم‌های عطش مبارزه (The Hunger Games) اشاره کرد.

سریال True Detective

وودی در سال‌های ۲۰۱۶ و ۲۰۱۷ شلوغ‌ترین سال‌های دوران بازیگری خود را تجربه کرد به طوری که در این دو سال، به ترتیب در پنج و شش اثر ظاهر شد. در میان این آثار پرتعداد، زیباترین نقش‌ آفرینی‌های وی را می‌توان در دو فیلم آستانه هفده‌سالگی (The Edge of Seventeen) به کارگردانی کلی فرمون کریگ و سه بیلبورد خارج از ابینگ، میزوری (Three Billboards Outside Ebbing, Missouri) به کارگردانی مارتین مک‌دونا، در نقش‌های یک معلم تاریخ شوخ‌ طبع و کلانتری غمگین به نظاره نشست.

فیلم Three Billboards Outside Ebbing, Missouri

وودی هارلسون با آن چشم‌های ترسناک غیر قابل اعتماد خود، بارها در نقش پلیس‌های فاسد و البته گاهی هم خوب ظاهر شده است و به نوعی همواره نام او یک تیپ خاصی از مامورین را به یاد ما می‌آورد. زندگی او از کودکی با جنایت و فضای پلیس‌بازی گره خورده است. خود وودی کثیف کاری‌های پدر را عامل مرگ مادرش و تنها شدن وی می‌داند. در فیلم‌هایش هر لحظه می‌توان منتظر یک خرابکاری از او بود. در بسیاری از لحظات کله‌اش کار نمی‌کند و به هیچ وجه بلد نیست ادای آدم‌های باهوش را دربیاورد.

هارلسون در بیش از ۳ دهه فعالیت حرفه‌ای خود به عنوان بازیگر، با کارگردان‌های مطرحی به همکاری پرداخته که از آن جمله می‌توان به میلوش فورمن، جان بورمن، بری لوینسون، رابرت آلتمن، اسپایک لی، مایکل وینترباتم، استیون فریرز، مایکل چیمینو، پل شریدر، راب رینر، الیور استون، جان هیلیکات و برادران کوئن اشاره کرد. او از بازی‌اش در رمپارت، به عنوان بهترین نقش آفرینی کارنامه‌ی هنری خود یاد می‌کند و آرزوی همیشگی‌اش این است که می‌توانست در فیلم احمق و احمق‌تر (Dumb and Dumber) بازی کند. بیل موری، بازیگر محبوب وودی است و اوون ویلسون، مایکل جی. فاکس، داریوس راکر و وسلی اسنایپس نیز از دوستان نزدیک وی به حساب می‌آیند.

وودی هارلسون در کنار میلوش فورمن و اورن موورمن

وودی یک فعال جدی محیط زیست است. او در سپتامبر ۲۰۰۷ در گردهمایی بزرگ مدافعین محیط زیست که به مدت سه روز در آمستردام برگزار شده بود شرکت کرد. در ادامه به همراه چند نفر دیگر بنری را چاپ کرد و روی پل سانفرانسیسکو به نمایش گذاشت که روی آن نوشته شده بود جنگل‌های باستانی با ارزش‌تر هستند یا طلا؟ این حرکت در اعتراض به سخنرانی مدیر عامل شرکت بزرگ پالکو بود که گفته بود این طلا است که قوانین را وضع می‌کند. در سال ۲۰۰۳ برای رساندن پیام برخورد درست با محیط زیست و گوشزد کردن وضعیت وخیم آب و هوای کره‌ی زمین، در حرکتی نمادین مسافت سیاتل تا لس آنجلس را دوچرخه سواری کرد. وودی همچنین از حامیان بزرگ ماری جوانا است و برای لغو قانون منع استفاده ازآن تلاش‌های زیادی کرده است. او یکی از مشاورین ارشد سازمان ملی اصلاح قوانین ماری جوانا به حساب می‌آید. سالهاست که گیاه خوار است و به هیچ وجه گوشت و لبنیات پر چرب نمی‌خورد. حتی شکر و آرد را هم از برنامه‌ی غذایی خود حذف کرده است. در سال ۲۰۱۱ عکس او به همراه کسانی چون جسیکا چستین به عنوان یکی از بیست شخصیت مشهور گیاهخوار جهان روی تمبر‌های سازمان پتا (حمایت از حقوق حیوانات) به چاپ رسید. در سال ۲۰۱۰ در مسابقه‌ی فوتبال خیریه‌ای در ورزشگاه الدترافورد مقابل منچستر یونایتد به میدان رفت که تیمش در ضربات پنالتی پیروز شد. در سال ۲۰۱۲ هم در برابر تیم ملی انگلستان قرار گرفت. این دو مسابقه با تلاش یونیسف برگزار شد. دانشگاه نیویورک نیز برای فعالیت‌های مستمر او برای مسائل زیست محیطی و خیرخواهانه به وی مدرکی افتخاری اهدا کرد.

وودی بارها در مجامع عمومی، اعتراضش را به حمله نظامی آمریکا به عراق اعلام کرده است. همچنین اعتقاد دارد در حادثه‌ی یازدهم سپتامبر و تخریب برج‌های دوقلو، افرادی از خود حکومت آمریکا گرداننده‌ی ماجرا بودند. وودی در سال ۱۹۹۱ برای تجربه‌ی زندگی آفریقایی به شهر نایروبی در کشور کنیا رفت و برای چند هفته داخل چادری در حومه شهر زندگی کرد.

آلوده کردن کره‌‌ی زمین توسط کارخانه‌ها و شرکت‌های بزرگ کشور ما، بزرگترین نقض حقوق بشر است اما فعلا که سیاست مداران ما آمریکایی مشغول محکوم کردن سایر کشورها هستند. دولت ما با جلوگیری از انتقال کمک‌های مردمی به خاور میانه جان میلیون‌ها نفر انسان بی‌گناه را می‌گیرد. چهره‌ی دولت‌ها عوض می‌شود ولی آنچه که همیشه پابرجاست، دعوا بر سر نفت است.

وودی از سال ۱۹۸۷ با بالارا لویی وارد رابطه‌ای عاشقانه شده و در بیست و هشتم دسامبر ۲۰۰۸ با او ازدواج کرد. آنها سه دختر با نام‌های دنی، زویی و ماکانی دارند و در حال حاضر در جزیره مائوئی در هاوایی زندگی می‌کنند.

همیشه دوست داشتم پولدار و مشهور باشم ولی وقتی به آنها رسیدم فهمیدم که هر دوشان پوچ و توخالی‌اند. امروز مهم‌ترین چیز برای من، داشتن ارتباط خوب با خانواده و دوستانم است. طبیعت و محیط زیست، دیگر مسئله‌ای است که برایم بسیار اهمیت دارد.