ماجرای قتل
او در سال ۱۹۹۴ متهم به قتل عمد همسر سابق خود، نیکول سیمپسون، و مردی به نام ران گلدمن شد.وی با حمل کردن یک اسلحه و یک پاسپورت جعلی سعی در فرار داشت ولی سرانجام توسط تعداد بیشماری ماشین پلیس و در یک تعقیب و گریز طولانی دستگیر می شود. سیمپسون بعد از تلفن به مادرش، تسلیم می شود. این تعقیب و گریز طولانی ترین و عجیب ترین تعقیب و گریز آمریکا است که هزاران نفر این تعقیب و گریز را به صورت زنده نگاه می کردند. وی سرانجام به علت داشتن یک تیم حقوقی بسیار قوی در دادگاه تبرئه گردید. دادگاه او رکورددار پوشش خبری در آمریکا بود و توسط بسیاری از صاحب‌نظران، لقب «محاکمهٔ قرن» گرفت.وکیل او.جی. سیمپسون رابرت کارداشیان پدر چهره مشهور کیم کارداشیان بود .
ماجرای دزدی
او در سال ۲۰۰۸ به علت سرقت مسلحانه دستگیر و محاکمه شد و به ۳۳ سال زندان با امکان آزادی مشروط پس از گذشت حداقل ۹ سال محکوم شد. وی سرانجام در ۱ اکتبر ۲۰۱۷ پس از تحمل ۹ سال حبس، از زندان آزاد شد.
در رسانه
از فیلم‌ها یا برنامه‌های تلویزیونی که سیمپسون در آن نقش داشته‌است می‌توان به کاپریکورن یک، سلاح عریان ۱، سلاح عریان ۲، سلاح عریان ۳، جایی برای پنهان شدن نیست و گذرگاه کاساندرا اشاره کرد. در سال ۲۰۱۶ مجموعهٔ تلویزیونی‌ای به نام داستان جنایی آمریکایی از شبکهٔ اف‌ایکس پخش شد که بر اساس اتفاقات دادگاه سال ۱۹۹۴ او جی سیمپسون تهیه شده بود.
بدون دیدگاه